Смешаем кислоту со спиртом — получим сложный эфир с фруктовым запахом. Изучим жиры как природные сложные эфиры и разберёмся, почему одни из них твёрдые, а другие — жидкие. Познакомимся с реакцией омыления — той самой, что лежит в основе производства мыла.
Выберите один вариант ответа и нажмите «Проверить».
Как называется реакция взаимодействия карбоновой кислоты со спиртом, в результате которой образуется сложный эфир и вода?
Правильный ответ: Этерификация
этерификация – это реакция нуклеофильного замещения, при которой от кислоты отщепляется гидроксильная группа (–OH), а от спирта – атом водорода (–H), образуя молекулу воды.
Какой характерный физический признак позволяет легко узнать многие низшие сложные эфиры?
Правильный ответ: Приятный фруктовый или цветочный запах
молекулы сложных эфиров обладают высокой летучестью и специфическим запахом, из-за чего их широко используют в пищевой и парфюмерной промышленности как ароматизаторы.
Какой сложный эфир образуется при реакции уксусной кислоты с этанолом?
Правильный ответ: Этилацетат
это связано с правилами номенклатуры: название сложного эфира состоит из названия радикала спирта в именительном падеже (этил) и названия кислоты в родительном падеже (ацетат).
С каким классом органических соединений сложные эфиры являются межклассовыми изомерами?
Правильный ответ: С предельными одноосновными карбоновыми кислотами
сложные эфиры и предельные одноосновные кислоты имеют одинаковую общую формулу CₙH₂ₙO₂, но различаются строением функциональной группы.
Что произойдёт со сложным эфиром при его длительном нагревании с водным раствором щёлочи (NaOH)?
Правильный ответ: Он подвергнется необратимому гидролизу (омылению) с образованием соли кислоты и спирта
щёлочь не только катализирует расщепление эфирной связи, но и связывает образующуюся кислоту в соль, делая процесс гидролиза необратимым.
С химической точки зрения, что представляют собой природные жиры и масла?
Правильный ответ: Сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот (триглицериды)
молекула жира состоит из трёхатомного спирта глицерина, все три гидроксильные группы которого этерифицированы остатками высших карбоновых кислот.
Почему животные жиры (например, сливочное масло или сало) при комнатной температуре обычно находятся в твёрдом состоянии?
Правильный ответ: Они содержат преимущественно остатки предельных (насыщенных) жирных кислот, молекулы которых плотно упаковываются
насыщенные углеводородные цепи имеют линейное строение, что позволяет им плотно прилегать друг к другу за счёт межмолекулярных сил, повышая температуру плавления.
Почему растительные масла (например, подсолнечное или оливковое) при комнатной температуре являются жидкостями?
Правильный ответ: Они содержат преимущественно остатки непредельных (ненасыщенных) жирных кислот с цис-двойными связями
цис-двойные связи создают «изгибы» в углеводородных цепях, мешая молекулам плотно упаковываться, что снижает температуру плавления.
Какое физическое свойство характерно для всех природных жиров?
Правильный ответ: Гидрофобность (нерастворимость в воде) и хорошая растворимость в органических растворителях (бензин, эфир)
длинные углеводородные радикалы в молекулах жиров являются неполярными, что делает их нерастворимыми в полярном растворителе – воде.
Почему жиры являются самым энергоёмким компонентом пищи (при окислении 1г жира выделяется ~39 кДж, а 1г углеводов – ~17 кДж)?
Правильный ответ: Потому что в жирах высокое содержание водорода и низкое содержание кислорода, что позволяет им окисляться с большим выделением энергии
степень окисленности углерода в жирах ниже, чем в углеводах, поэтому при их полном окислении до CO₂ и H₂O выделяется значительно больше энергии.
Как называется процесс превращения жидких растительных масел в твёрдые жиры (например, при производстве маргарина)?
Правильный ответ: Гидрирование (гидрогенизация)
при гидрировании молекулы водорода присоединяются по двойным связям в остатках непредельных жирных кислот, превращая их в предельные и повышая температуру плавления продукта.
Какие продукты образуются при полном кислотном гидролизе жира?
Правильный ответ: Глицерин и высшие карбоновые кислоты
кислой среде эфирные связи в триглицеридах обратимо разрываются с присоединением молекул воды, восстанавливая исходный спирт (глицерин) и кислоты.
Какой реагент подходит для качественного определения непредельных жиров (масел)?
Правильный ответ: Бромная вода или раствор перманганата калия
двойные связи в остатках жирных кислот легко вступают в реакции присоединения с бромом или окисления перманганатом, что приводит к обесцвечиванию этих растворов.
Почему сливочное масло или растительные масла со временем приобретают неприятный прогорклый вкус и запах?
Правильный ответ: Из-за самопроизвольного окисления двойных связей непредельных жирных кислот кислородом воздуха
двойные связи химически активны и под действием света, тепла и кислорода воздуха окисляются с образованием низкомолекулярных альдегидов и кислот, имеющих резкий неприятный запах.
Чем щелочной гидролиз жира (омыление) принципиально отличается от кислотного гидролиза?
Правильный ответ: Щелочной гидролиз является необратимым, так как образующаяся кислота сразу связывается щёлочью в соль (мыло)
необратимость реакции обеспечивается образованием устойчивой соли карбоновой кислоты, которая не может обратно прореагировать со спиртом в щелочной среде.
Что с химической точки зрения представляет собой твёрдое мыло?
Правильный ответ: Натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот
при омылении жиров щёлочью (NaOH или KOH) образуются именно соли высших карбоновых кислот, которые и обладают моющими свойствами.
Как работает моющее действие мыла?
Правильный ответ: Молекула мыла имеет гидрофильную «голову» (притягивается к воде) и гидрофобный «хвост» (притягивается к жиру), образуя мицеллы, которые вымываются водой
амфифильная природа молекул мыла позволяет им окружать капли жира, делая их диспергированными и устойчивыми в водной среде, что позволяет смыть их механическим путём.
Почему обычное мыло плохо моет в «жёсткой» воде (содержащей ионы Ca²⁺ и Mg²⁺)?
Правильный ответ: Ионы кальция и магния вытесняют натрий, образуя нерастворимые соли высших карбоновых кислот («мыльные шлаки»), которые оседают на тканях
кальциевые и магниевые соли высших карбоновых кислот нерастворимы в воде, поэтому мыло расходуется на их образование, а не на удаление грязи.
Какое главное преимущество синтетических моющих средств (СМС) перед обычным мылом?
Правильный ответ: Они не образуют нерастворимых осадков в жёсткой воде и эффективно работают даже в холодной воде
кальциевые и магниевые соли сульфокислот или других основ СМС хорошо растворимы в воде, что предотвращает образование «мыльных шлаков».
Какую важнейшую биологическую функцию, помимо энергетической, выполняют жиры в организме человека и животных?
Правильный ответ: Теплоизоляцию и защиту внутренних органов от механических повреждений
жировая ткань обладает очень низкой теплопроводностью, а жировые капсулы вокруг органов работают как амортизаторы, защищая их от ударов.