Заменим один водород в аммиаке на углеводородный радикал — получим амин. Добавим карбоксильную группу — выйдет аминокислота, кирпичик белка. Изучим реакцию Зинина и поймём, как из нитробензола получают анилин — основу для красителей и лекарств.
Выберите один вариант ответа и нажмите «Проверить».
Что такое амины с точки зрения строения молекулы?
Правильный ответ: Производные аммиака (NH₃), в которых один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы
амины рассматриваются как органические производные аммиака, где атомы водорода заменены на алкильные или арильные группы.
Почему алифатические амины (например, метиламин CH₃NH₂) проявляют более сильные основные свойства, чем сам аммиак (NH₃)?
Правильный ответ: Потому что углеводородный радикал обладает электронодонорным эффектом, увеличивая электронную плотность на атоме азота и облегчая присоединение протона (H⁺)
алкильная группа «подталкивает» электронную плотность к атому азота, делая его неподеленную электронную пару более доступной для связи с ионом водорода.
Какое название по номенклатуре ИЮПАК соответствует соединению с формулой (CH₃)₂NH?
Правильный ответ: Диметиламин
к атому азота присоединены два метильных радикала, что отражается в приставке «ди-».
С каким из перечисленных веществ будет реагировать метиламин, проявляя свои основные свойства?
Правильный ответ: Соляная кислота (HCl)
амины, как основания, реагируют с кислотами с образованием солей: CH₃NH₂ + HCl → [CH₃NH₃]Cl (хлорид метиламмония).
Почему низшие амины (например, метиламин) имеют температуры кипения выше, чем соответствующие им алканы, но ниже, чем спирты?
Правильный ответ: Потому что они образуют межмолекулярные водородные связи, но они слабее, чем у спиртов (азот менее электроотрицателен, чем кислород)
связь N-H менее полярна, чем связь O-H, поэтому водородные связи между молекулами аминов слабее, чем у спиртов, но они всё же есть, в отличие от алканов.
В чём суть реакции Зинина, имеющей огромное промышленное значение?
Правильный ответ: Восстановление нитробензола до анилина (фениламина)
Н.Н. Зинин открыл метод восстановления ароматических нитросоединений до аминов, что дало толчок развитию промышленности синтетических красителей.
Какие реагенты чаще всего используются в лаборатории для проведения реакции Зинина (восстановления нитробензола)?
Правильный ответ: Железо (или олово) и соляная кислота, с последующим добавлением щёлочи
металлы в кислой среде являются эффективными восстановителями для нитрогруппы, а последующая обработка щёлочью высвобождает свободный анилин из образовавшейся соли.
Почему анилин (C₆H₅NH₂) является гораздо более слабым основанием, чем алифатические амины и даже аммиак?
Правильный ответ: Потому что неподеленная электронная пара атома азота вступает в сопряжение с π-электронной системой бензольного кольца, становясь менее доступной для присоединения протона
бензольное кольцо «оттягивает» на себя электронную плотность от аминогруппы, снижая её основные свойства.
Какая качественная реакция позволяет мгновенно распознать анилин в растворе?
Правильный ответ: Взаимодействие с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6‑триброманилина
аминогруппа сильно активирует бензольное кольцо, делая возможным мгновенное замещение трёх атомов водорода на бром даже без катализатора, с выпадением характерного белого осадка.
Какое основное применение имеет анилин в современной промышленности?
Правильный ответ: Синтез азокрасителей, фармацевтических препаратов и полиуретанов
анилин является ключевым полупродуктом (синтоном) для получения огромного спектра органических соединений, включая красители и лекарства.
Какие две функциональные группы обязательно присутствуют в молекуле любой α-аминокислоты?
Правильный ответ: Аминогруппа (–NH₂) и карбоксильная группа (–COOH)
аминокислоты – бифункциональных соединений, содержащих как основную (амино-), так и кислотную (карбоксильную) группы.
Какое уникальное свойство проявляют аминокислоты в водных растворах, реагируя и с кислотами, и со щелочами?
Правильный ответ: Амфотерность
аминогруппа может присоединять протон (проявляя основные свойства), а карбоксильная группа может его отдавать (проявляя кислотные свойства).
В каком виде преимущественно существуют аминокислоты в твёрдом состоянии и в нейтральных водных растворах?
Правильный ответ: В виде биполярных ионов (цвиттер-ионов), где протон перешёл от карбоксильной группы к аминогруппе (–NH₃⁺ и –COO⁻)
это связано с внутренним кислотно-основным взаимодействием: карбоксильная группа отдаёт H⁺, а аминогруппа его принимает, образуя внутреннюю соль.
Как называется химическая связь, образующаяся при взаимодействии карбоксильной группы одной аминокислоты с аминогруппой другой с выделением молекулы воды?
Правильный ответ: Пептидная (амидная) связь
реакция поликонденсации аминокислот приводит к образованию связи –CO–NH–, которая называется пептидной и является основой структуры белков.
Что такое «незаменимые» аминокислоты?
Правильный ответ: Аминокислоты, которые не синтезируются в организме человека и должны обязательно поступать с пищей
особенности метаболизма человека: у нас отсутствуют ферменты для синтеза некоторых аминокислот (например, валина, лизина), поэтому они являются жизненно необходимыми компонентами рациона.
Что представляет собой первичная структура белка?
Правильный ответ: Последовательность чередования аминокислотных остатков в полипептидной цепи, соединённых пептидными связями
первичная структура определяется генетическим кодом и является фундаментом, от которого зависят все остальные уровни организации белка.
Что такое денатурация белка?
Правильный ответ: Потеря белковой молекулой своей природной пространственной структуры (вторичной, третичной, четвертичной) под действием температуры, кислот, солей тяжёлых металлов или радиации
внешние факторы разрушают слабые связи (водородные, дисульфидные), удерживающие форму белка, но пептидный скелет при этом часто остаётся целым.
Биуретовая реакция используется для качественного обнаружения белков. Какой признак свидетельствует о положительном результате этой реакции?
Правильный ответ: Появление фиолетового (сине-фиолетового) окрашивания при действии свежеосажденного гидроксида меди(II) в щелочной среде
ионы меди(II) образуют комплексные соединения с пептидными связями (–CO–NH–), дающие характерное фиолетовое окрашивание.
Ксантопротеиновая реакция позволяет обнаружить в белках остатки ароматических аминокислот (например, тирозина или фенилаланина). Что наблюдается при добавлении концентрированной азотной кислоты к белку и последующем нагревании?
Правильный ответ: Появление ярко-жёлтого окрашивания, которое переходит в оранжевое при добавлении щёлочи
концентрированная азотная кислота нитрует бензольные кольца в составе аминокислот, образуя жёлтые нитросоединения.
Какой процесс является обратным образованию пептидной связи и лежит в основе переваривания белковой пищи в организме?
Правильный ответ: Гидролиз (ферментативное расщепление до отдельных аминокислот)
под действием ферментов (пепсина, трипсина) и воды пептидные связи разрываются, и сложный белок распадается на «кирпичики» – аминокислоты, которые могут всосаться в кровь.