Добавим к углеводороду гидроксильную группу — получим спирт. Окислим спирт — выйдет альдегид, а потом и кислота. Проследим, как одна функциональная группа меняет свойства молекулы: от запаха до растворимости. Познакомимся с глицерином, глюкозой и уксусной кислотой — веществами, которые окружают нас каждый день.
Выберите один вариант ответа и нажмите «Проверить».
Почему температуры кипения спиртов значительно выше, чем у алканов с таким же количеством атомов углерода в составе?
Правильный ответ: Из-за образования межмолекулярных водородных связей между группами –OH
атом кислорода сильно электроотрицателен, что позволяет молекулам спирта прочно связываться друг с другом через атом водорода, требуя больше энергии для разрыва этих связей при кипении.
С каким из перечисленных веществ будет реагировать этанол с выделением газа?
Правильный ответ: Металлический натрий (Na)
спирты проявляют очень слабые кислотные свойства и способны вытеснять водород только из активных щелочных и щелочноземельных металлов: 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑.
Какая качественная реакция позволяет отличить многоатомный спирт (например, глицерин) от одноатомного (например, этанола)?
Правильный ответ: Растворение свежеосажденного гидроксида меди(II) с образованием ярко-синего раствора
соседние гидроксильные группы в многоатомных спиртах образуют с ионом Cu²⁺ устойчивые комплексные соединения насыщенного синего цвета.
Какой основной продукт образуется при мягком окислении первичного спирта (например, этанола) оксидом меди(II) при нагревании?
Правильный ответ: Альдегид
при мягком окислении первичный спирт теряет два атома водорода (от OH и от соседнего C), превращаясь в альдегид: CH₃CH₂OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O.
При нагревании этанола с концентрированной серной кислотой до 170°C происходит:
Правильный ответ: Внутримолекулярная дегидратация с образованием этилена
при высокой температуре (170°C) серная кислота выступает как водоотнимающее средство, отщепляя молекулу воды от одной молекулы спирта с образованием двойной связи.
Какая функциональная группа является определяющей для альдегидов?
Правильный ответ: Альдегидная (–CHO)
В альдегидах атом углерода карбонильной группы (C=O) связан хотя бы с одним атомом водорода.
Какой реагент используется для проведения реакции «серебряного зеркала», характерной для альдегидов?
Правильный ответ: Аммиачный раствор оксида серебра [Ag(NH₃)₂]OH
альдегиды являются сильными восстановителями и способны восстанавливать ионы серебра из комплексного соединения до металлического серебра, оседающего на стенках пробирки.
Чем принципиально отличаются химические свойства альдегидов от кетонов?
Правильный ответ: Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот, а кетоны в этих условиях не окисляются
для окисления кетона требуется разрыв прочной связи C–C, поэтому они устойчивы к действию мягких окислителей (Ag₂O, Cu(OH)₂), в отличие от альдегидов.
Какой продукт образуется при восстановлении ацетона (пропанона-2) водородом в присутствии никелевого катализатора?
Правильный ответ: Пропанол-2 (изопропиловый спирт)
при восстановлении кетонов водород присоединяется по двойной связи C=O, превращая карбонильную группу во вторичную гидроксильную.
Какое тривиальное название имеет простейший альдегид (метаналь), 40%‑ный водный раствор которого широко используется как дезинфицирующее средство и для сохранения биологических препаратов?
Правильный ответ: Формалин
формалин – это исторически сложившееся название водного раствора формальдегида (метаналя), обладающего сильными денатурирующими свойствами по отношению к белкам.
Почему низшие карбоновые кислоты (например, уксусная) имеют более высокие температуры кипения, чем спирты схожей массы?
Правильный ответ: Они образуют прочные димеры за счет двойных водородных связей между двумя молекулами
карбоксильная группа позволяет двум молекулам кислоты объединиться в устойчивый циклический димер, для разрыва которого требуется значительная энергия.
С каким веществом будет реагировать уксусная кислота с выделением углекислого газа?
Правильный ответ: Карбонат натрия (Na₂CO₃)
уксусная кислота сильнее угольной и вытесняет её из солей, а неустойчивая угольная кислота мгновенно разлагается на воду и CO₂.
Как называется реакция между карбоновой кислотой и спиртом, протекающая с образованием сложного эфира и воды?
Правильный ответ: Этерификация
этерификация – это обратимая реакция нуклеофильного замещения, катализируемая кислотой, в которой от кислоты отщепляется OH-группа, а от спирта – атом H.
Какое свойство высших карбоновых кислот (например, стеариновой C₁₇H₃₅COOH) лежит в основе их применения для производства мыла?
Правильный ответ: Способность образовывать растворимые в воде соли с щелочными металлами (мыла), обладающие моющими свойствами
молекула мыла имеет гидрофильную «голову» (группировка карбоновой кислоты) и гидрофобный «хвост» (углеводородный радикал), что позволяет ей эмульгировать жиры в воде.
Какая кислота является главной составляющей уксуса, используемого в кулинарии (в концентрации 3–9%)?
Правильный ответ: Уксусная кислота (CH₃COOH)
уксусная кислота образуется при микробиологическом окислении этанола (уксуснокислое брожение) и имеет характерный резкий запах и кислый вкус.
Почему глюкозу (C₆H₁₂O₆) классифицируют одновременно и как многоатомный спирт, и как альдегид?
Правильный ответ: Потому что в её линейной форме содержится пять гидроксильных групп и одна альдегидная группа
структурная формула линейной глюкозы CH₂OH–(CHOH)₄–CHO содержит признаки обоих классов соединений, определяя её двойственные химические свойства.
Что наблюдается при нагревании раствора глюкозы со свежеосажденным гидроксидом меди(II)?
Правильный ответ: Выпадает кирпично-красный осадок оксида меди(I) (Cu₂O)
при нагревании альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной, а двухвалентная медь восстанавливается до одновалентной, выпадая в виде характерного красного осадка.
Какой процесс лежит в основе получения этилового спирта из растительного сырья (например, винограда или зерна)?
Правильный ответ: Спиртовое брожение под действием ферментов дрожжей
фермент зимаза, содержащийся в дрожжах, катализирует расщепление глюкозы на этанол и углекислый газ: C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂.
Какое вещество образуется при щелочном гидролизе (омылении) природных жиров?
Правильный ответ: Глицерин и соли высших карбоновых кислот (мыла)
жиры являются сложными эфирами глицерина и высших карбоновых кислот, и при действии щёлочи эфирная связь разрывается с образованием спирта и солей кислоты.
Почему крахмал и целлюлоза, имея одинаковую общую формулу (C₆H₁₀O₅)ₙ, обладают совершенно разными свойствами (крахмал растворяется в горячей воде и усваивается человеком, а целлюлоза – нет)?
Правильный ответ: Из-за различного типа гликозидных связей между остатками глюкозы и разной пространственной упаковкой макромолекул
в крахмале остатки глюкозы соединены α-связями (образуя спирали), а в целлюлозе – β-связями (образуя прочные линейные волокна), что определяет их растворимость и способность ферментов человека их расщеплять.