От простейшего метана до ароматического бензола — построим углеродный скелет шаг за шагом. Разберёмся, чем алканы отличаются от алкенов, почему тройная связь делает алкины такими реакционноспособными, и как из гексана получить бензол. Научимся называть соединения по номенклатуре ИЮПАК без запинки.
Выберите один вариант ответа и нажмите «Проверить».
Какой тип гибридизации атомных орбиталей характерен для атомов углерода в молекуле этилена (этена, C₂H₄)?
Правильный ответ: sp²
при образовании двойной связи атом углерода использует одну s- и две p‑орбитали для образования трёх σ-связей под углом 120°, оставляя одну негибридную p‑орбиталь для π-связи.
Какой вид изомерии характерен для алканов (предельных углеводородов)?
Правильный ответ: Изомерия углеродного скелета
в алканах есть только одинарные связи, поэтому изомерия возможна только за счёт разного порядка соединения атомов углерода в цепи, начиная с бутана.
Какое название по номенклатуре ИЮПАК соответствует соединению с формулой CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃?
Правильный ответ: 2‑метилбутан
главная цепь содержит 4 атома углерода (бутан), а нумерация начинается с того конца, к которому ближе заместитель (метильная группа у 2‑го атома).
Сколько σ- и π-связей содержится в молекуле ацетилена (этина, C₂H₂)?
Правильный ответ: 3 σ-связи и 2 π-связи
между атомами углерода есть одна σ- и две π-связи (тройная связь), а каждый атом углерода связан с атомом водорода одной σ-связью: 2 + 1 = 3σ-связи.
Какая общая формула соответствует гомологическому ряду алкадиенов (углеводородов с двумя двойными связями)?
Правильный ответ: CₙH₂ₙ₋₂
каждая двойная связь уменьшает число атомов водорода на 2 по сравнению с алканами, поэтому для двух двойных связей формула будет CₙH₂ₙ₋₂, как и у алкинов.
Какой тип реакций является наиболее характерным для предельных углеводородов (алканов)?
Правильный ответ: Реакции радикального замещения
прочные σ-связи в алканах трудно разорвать, поэтому они вступают в реакции замещения атомов водорода только под действием радикалов, например, при освещении или нагревании.
В реакции Вюрца (2CH₃Cl+2Na→C₂H₆+2NaCl) происходит:
Правильный ответ: Удлинение углеродной цепи (удвоение числа атомов углерода)
реакция Вюрца является методом синтеза симметричных алканов за счёт соединения двух углеводородных радикалов при участии металлического натрия.
Почему циклопропан (C₃H₆), в отличие от циклогексана, легко вступает в реакции присоединения (например, с бромом)?
Правильный ответ: Из-за высокого углового напряжения в трёхчленном цикле, делающего его неустойчивым
валентные углы в циклопропане (60°) сильно отличаются от идеального тетраэдрического угла (109,5°), что делает связи «напряжёнными» и склонными к разрыву.
Какие продукты образуются при полном сгорании любого углеводорода в избытке кислорода?
Правильный ответ: Углекислый газ (CO₂) и вода (H₂O)
при полном окислении весь углерод переходит в высшую степень окисления (+4) в виде CO₂, а водород окисляется до H₂O.
Какова главная цель процесса крекинга тяжёлых фракций нефти в промышленности?
Правильный ответ: Получение более лёгких углеводородов (в том числе непредельных) для повышения выхода бензина
крекинг – это процесс термического или каталитического расщепления длинных углеводородных цепей на более короткие, что увеличивает выход моторного топлива.
Согласно правилу Марковникова, при присоединении галогеноводорода (например, HBr) к пропену (CH₃-CH=CH₂) атом водорода присоединяется к:
Правильный ответ: Наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи
электрофильное присоединение идёт через образование наиболее устойчивого карбокатиона, который образуется у более замещённого атома углерода.
Какой реагент позволяет отличить предельный углеводород (алкан) от непредельного (алкена или алкина)?
Правильный ответ: Раствор перманганата калия (KMnO₄) или бромная вода (Br₂/H₂O)
непредельные углеводороды легко окисляются или присоединяют галогены по кратной связи, что приводит к обесцвечиванию фиолетового раствора KMnO₄ или бурой бромной воды.
Какое уникальное свойство отличает алкины с концевой тройной связью (например, этин или пропин) от алкенов и алкинов с внутренней связью?
Правильный ответ: Они вступают в реакцию замещения атома водорода при тройной связи с аммиачным раствором оксида серебра [Ag(NH₃)₂]OH
атом водорода при концевой тройной связи обладает слабой кислотностью и может замещаться на атом серебра с образованием нерастворимого осадка ацетиленида серебра.
Какой продукт образуется при гидратации ацетилена (этина) в присутствии солей ртути(II) (реакция Кучерова)?
Правильный ответ: Этаналь (ацетальдегид)
первоначально образующийся неустойчивый енол (CH₂=CH-OH) мгновенно изомеризуется в более стабильный карбонильный соединение – этаналь CH₃CHO.
Что является мономером для получения полиэтилена?
Правильный ответ: Этен (этилен, C₂H₄)
полимеризация – это процесс соединения множества молекул мономера с двойной связью за счёт её разрыва и образования длинной цепи без выделения побочных продуктов.
Почему бензол (C₆H₆) не вступает в типичные реакции присоединения (как алкены), а предпочитает реакции замещения?
Правильный ответ: Из-за наличия замкнутой сопряжённой π -системы (ароматичности), которая обладает высокой энергетической устойчивостью
разрыв ароматической системы при присоединении энергетически невыгоден, поэтому бензол сохраняет своё кольцо, замещая атомы водорода.
Какие реагенты и условия необходимы для нитрования бензола с получением нитробензола?
Правильный ответ: Концентрированная HNO₃ и концентрированная H₂SO₄ при нагревании (нитрующая смесь)
концентрированная серная кислота выступает в роли водоотнимающего средства и катализатора, генерируя активный электрофил NO₂⁺, необходимый для атаки на устойчивое бензольное кольцо.
Что образуется при окислении гомолога бензола, толуола (C₆H₅-CH₃), под действием подкисленного раствора перманганата калия (KMnO₄) при нагревании?
Правильный ответ: Бензойная кислота (C₆H₅COOH)
боковая алкильная группа в аренах окисляется до карбоксильной группы независимо от её длины, так как бензольное кольцо активирует α-атом углерода.
Реакция алкилирования бензола хлорметаном (CH₃Cl) в присутствии хлорида алюминия (AlCl₃) называется:
Правильный ответ: Реакцией Фриделя – Крафтса
реакция Фриделя – Крафтса – это классический метод введения алкильной группы в ароматическое кольцо с использованием кислот Льюиса, таких как AlCl₃, в качестве катализатора.
Какой процесс лежит в основе получения бензола из гексана в промышленности (процесс ароматизации)?
Правильный ответ: Дегидрирование и циклизация (дегидроциклизация)
при нагревании в присутствии катализаторов (Pt, Pd) линейная цепь гексана замыкается в цикл с одновременным отщеплением 4 атомов водорода для образования ароматической системы.